這是一個頗具超現實主義色彩的愛情故事，關于一個不相信真愛的女孩遇上一個瘋狂愛上她的男孩：約瑟夫高登萊維特飾演的湯姆是以給賀卡撰寫各種賀語為生，滿腦子充滿奇妙浪漫的他不意被自己的女友莎莫（佐伊丹斯切爾飾）飛ccc。為了反思臺灣電影網他和莎莫的問題所在，湯姆于是開始回憶自己和這個女孩過去在一起的500個日子……